O. Kokoška piedzima 1886. gadā Pehlarnā čehu izcelsmes tirgotāja ģimenē. No 1905. līdz 1909. gadam O.Kokoška mācījās Vīnes Lietišķās mākslas skolā, kur vēl sākotnēji lielu ietekmi uz mākslinieka radošo darbību atstāja jūgendstils un Vīnes secesija (Wiener Seccesion). No 1907. līdz 1909. gadam O.Kokoška strādāja Vīnes darbnīcā (Wiener Werkstätte), kas tiek uzskatīts par vienu no visizcilākajiem 20.gadsimta dizaina mākslas fenomeniem. O.Kokoška pievērsās ekspresionisma mākslai un 1908. gadā “Kunstschau Wien” ietvaros tika organizēta mākslinieka izstāde. Kopš 1910. gada O.Kokoška darbojās ekspresionistu laikrakstā “Vētra” (Sturm) Berlīnē. No 1912. gada līdz 1914.gadam O.Kokoška bija romantiskās attiecībās ar Gustava Mālera atraitni Almu Māleri un šo attiecību iespaidā radās viens no pasaulē zināmākajiem Kokoškas darbiem “Vēja līgava” (Windsbraut). No 1919. gada līdz 1923. gadam O.Kokoška bija Drēzdenes Mākslas akadēmijas profesors. Laika posmā no 1923. līdz 1930. gadam Kokoška devās izzinošos ceļojumos pa Eiropu, Ziemeļāfriku, Austrumu valstīm un 1934. gadā pārcēlās uz Prāgu, kur 1938. gadā tapa pasaules slavu ieguvušais O.Kokoškas pašportrets (Selbstbildnis eines entarteten Künstlers). 1938. gadā O.Kokoška emigrēja uz Lielbritāniju. No 1953.gada O.Kokoška dzīvoja Vilenevā pie Ženēvas ezera un nodibināja vasaras mākslas skolu (Schule des Sehens) Zalcburgā, kuru viņš vadīja līdz 1962. gadam.
O.Kokoškas veikums literārajā jomā bija nozīmīgs ar to, ka viņš bija ekspresionisma drāmu aizsācējs. Patētiskā valoda un spēcīgā izteiksme apvienojumā ar deju un pantomīmu bija raksturīga tā laika O.Kokoškas ekspresionisma drāmām, no kurām nozīmīgākās ir “Degošais ērkšķu krūms” (Der brennende Dornbusch, 1911), “Orfejs un Eiridīke” (Orpheus und Eurydike, 1915). Sava mūža otrajā pusē O.Kokoška rakstīja prozu, kur realitāte tiek saausta kopā ar sapņu pasauli. 1971. gadā O.Kokoška sarakstīja savu autobiogrāfiju “Mana dzīve” (Mein Leben).
LU Akadēmiskās bibliotēkas Austrijas bibliotēkas un Šveices lasītavā iespējams iepazīties gan ar O.Kokoškas literāro veikumu oriģinālvalodā, gan iespējams apskatīt katalogus ar mākslinieka darbiem, kā grāmatas par ekspresionista dzīves gājumu.